En Yamaha tampoco terminaban de hacer de la YZR una moto ganadora. La firma de los diapasones no estaba suficientemente involucrada en el desarrollo y Biaggi tampoco sabía ejercer como líder en lo que a desarrollo y motivación del equipo se refería. Max se mostraba excesivamente puntilloso en la evolución. En lugar de intentar conseguir un conjunto competitivo buscaba una perfección que no siempre llegaba y que le impedía trabajar en otras áreas. Los problemas de los dos gigantes japoneses permitieron a Suzuki, que realizó pequeños ajustes en la moto del año anterior, encontrarse en una situación privilegiada.Las primeras carreras estuvieron plagadas de errores para los dos pilotos. Rossi consiguió la vuelta rápida en su primera carrera en 500 pero unas vueltas más tarde siguió el camino de Biaggi y abandonó por caída. En Sepang Valentino repitió resultado y en Suzuka fue Max el que se besó el asfalto. En apenas tres Grandes Premios acumulaban una desventaja importante con respecto a Roberts Jr. en la clasificación. Cuando el mundial llegó a Europa los resultados empezaron a mejorar y pudieron subir al pódium. Sin embargo aún no habían tenido opciones reales de conseguir la victoria.
En Mugello no existían las excusas para ninguno de los dos. Estaban en casa, delante de sus aficionados y el único resultado válido era el triunfo. Pero Capirossi también deseaba ganar en casa, lo que convirtió la carrera en una lucha entre italianos. Loris era el más rápido de los tres y logró una ventaja cercana a los tres segundos pero cometió un error y sus compatriotas le dieron caza. Valentino estaba nervioso. Acusaba la presión de una cita tan especial y sus ganas de demostrar que era el más fuerte jugaban en su contra. A lo largo de la carrera iba probando soluciones que le permitieran ser tan rápido como Capirossi y tener ventaja en el cuerpo a cuerpo. Pero la conclusión a la que llegó le llevo por los suelos. Rossi comenzó a pilotar como si estuviera sobre una dos y medio. Entraba muy rápido en los virajes y forzaba demasiado en los cambios de dirección. Con este método logró ponerse en cabeza, pero el liderato le duró pocas curvas porque en un viraje en bajada el neumático delantero no soportó el esfuerzo y sufrió una caída que Doohan ya anticipaba desde el muro. Max tampoco las tenía todas consigo. No conseguía subir del tercer puesto y veía con resignación como sus rivales intercambiaban sus posiciones mientras él iba asfixiado a su rueda. Tenía problemas en las frenadas lo que le dificultaba los adelantamientos y el acercarse a rueda de sus compatriotas. Se coló en varias ocasiones a final de recta viéndose obligado a recuperar nuevamente el terreno perdido. La caída de Rossi fue un alivio para Max que se encontraba con un único adversario por el triunfo. En la última vuelta superó a Loris pero perdió el liderato en el viraje siguiente. Biaggi sentía frustración porque le costaba mucho encontrar un hueco para adelantar y luego perdía la posición en pocos segundos. Esto le llevó a intentar un adelantamiento a la desesperada en una de las chicanes. La maniobra se saldó con una caída para el romano y una victoria "cómoda" para Capirossi.
En una temporada con la lluvia como protagonista, Valentino fue mejorando poco a poco en una de sus debilidades (en aquellos años). En Donington Rossi logró su primera victoria bajo la lluvia tras deshacerse de Roberts y McWilliams (Aprilia). El Doctor empezaba a conseguir cierta regularidad y se convertía en un habitual del pódium pero su desventaja en el campeonato era notable. Biaggi no ganó hasta la cita de Brno, su pista preferida y en la que más éxitos ha cosechado. Faltaban algunas carreras para finalizar la temporada cuando Honda decidió poner en pista la moto que estaban desarrollando de cara al año siguiente. Con esta montura Rossi fue capaz de conseguir su segunda victoria en Brasil tras desembarazarse en las últimas vueltas de Barros. 
Durante los entrenamientos de Motegi se produjo un lance entre ambos. Max acostumbraba a pasar rozando a sus rivales (para molestarlos o intimidarlos) cuando rodaban lento tras una carrera o una sesión de entrenamientos. Pero en el trazado japonés Valentino decidió dar respuesta a esta maniobra. Persiguió a Biaggi y cuando el romano se detuvo para practicar una salida le dio un ligero golpe por detrás. Cuando Max se giró para ver que sucedía Rossi le saludó con la mano. La situación se repitió unas metros más adelante y esta vez Biaggi se giró bruscamente, pero la reacción de Valentino fue la misma: se limitaba a saludarle con la mano. En carrera Rossi finalizó por delante de su rival y se aseguró el subcampeonato.Phillip Island, la última prueba del campeonato, fue la repetición de la batalla de Mugello. Los tres grandes de Italia -Loris, Max y Valentino- luchaban por el honor en un circuito técnico que pone a prueba el coraje de los pilotos. Tanto Biaggi como Capirossi podían mejorar sus posiciones en el campeonato pero lo verdaderamente importante era dar un golpe en la mesa antes de las vacaciones y perfilarse como aspirante al título. En las últimas vueltas aumentaron el ritmo y consiguieron despegarse del resto de sus rivales. Max era el encargado de marcar el ritmo y, tanto Loris como Rossi, tenían problemas para superarle. El piloto romano inició la última vuelta en cabeza y tiró lo suficientemente fuerte como para que sus compatriotas no tuvieran opción de adelantarle. Biaggi conseguía igualar a Rossi en número de victorias, se alzaba al tercer puesto del campeonato y minimizaba la decepción de ser superado por su gran enemigo, que tan solo era un debutante. Nada más terminar la carrera ambos se dieron la mano en un gesto de deportividad. Sin embargo, cuando subieron al pódium un Biaggi eufórico miró de forma chulesca a Valentino, y trató de mofarse de él. Una forma polémica de cerrar la temporada pero que tan solo sería un aperitivo de lo que sucedería en 2001.
En su andadura en 500 Max continuó con un estilo de pilotaje sin cambios. Era muy efectivo rodando en solitario pero tenía algunos problemas cuando las carreras eran en grupo. Su estilo era muy limpio y la moto no le daba trallazos. Una vez que entraba en la curva, no corregía su trazada, sencillamente porque su trazada era siempre correcta. Pero para conseguir esto, sacrificaba la frenada lo que le hacía vulnerable a los ataques de otros pilotos. Su paso por curva era elevado, pero con algunas peculiaridades. No recurría a inclinadas espectaculares para llevar una velocidad de paso por curva muy alta. Aunque necesitaba un buen comportamiento del neumático delantero, no le exigía tanto como otros pilotos porque no lo forzaba tanto en las frenadas y en la entrada en curva. La suavidad le beneficiaba en este apartado. El problemas de Max era que pilotaba de la misma manera independientemente de la moto o las circunstancias. No se propuso evolucionar como piloto y pulir los defectos de su estilo. No fue capaz de mejorar el conjunto frenada-entrada en curva. Biaggi cerraba a otros pilotos frenando con suavidad y dejando correr la moto más de lo habitual, aunque esto le hiciera correr el riesgo de perder la rueda delantera. Nunca logró ser un piloto que frenara tarde y entrara bien en el viraje. Cuando se mostraba competitivo en estos puntos era porque tenía una puesta a punto perfecta o porque sus rivales no habían encontrado unos bueno reglajes.
Rossi tuvo muchos problemas en su llegada al medio litro. Le costó comprender el estilo necesario para ser competitivo y regular con las complicadas 500. Continuaba pilotando como en 250 y esto le llevaba a cometer errores. Valentino llegaba muy deprisa al centro de la curva y lo hacía a costa de inclinar más de lo que su moto le permitía. No solo forzaba el tren delantero sino que al inclinar tanto se encontraba en una situación delicada al abrir gas. En cualquier caso, El Doctor dejó claro desde el principio que tenía un buen tacto con el gas. Con el tiempo, los consejos de otros pilotos y las caídas, Rossi comprendió que debía cambiar su estilo. Debía olvidarse de llegar tan rápido al centro de la curva. Con las 500 se entraba frenando hasta dentro de la curva para evitar que el tren delantero se descargara (al llevar accionado el freno, el tren delantero estaba cargado con más peso) y a partir de ahí se abría gas levantando la moto lo antes posible porque las 500 eran muy bruscas a alto régimen. Aunque Valentino tuvo problemas hasta que adaptó su forma de pilotar a la categoría, esos no fueron los únicos inconvenientes. A principio de temporada le costaba clasificarse en los primeros puestos y además solía protagonizar salidas desastrosas que le obligaban a remontar durante buena parte de la prueba. Pero la temporada le sirvió para tomar nota de los puntos en los que debía mejorar.
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